Действие первого сезона сериала «Олдскул» разворачивается вокруг Егора, бывшего вора в законе, который после долгих лет, проведенных в тюрьме, пытается начать честную жизнь. Он возвращается в родной город, желая забыть о криминальном прошлом и наладить отношения с взрослой дочерью, которая выросла без него. Однако мир на свободе оказывается куда более сложным и враждебным, чем он предполагал. Его старые «друзья» из криминального мира не готовы просто так отпустить авторитетного вора, считая его своим и требуя возвращения в систему. Параллельно Егор сталкивается с проблемами обычной жизни: поиском работы, недоверием окружающих и сложными попытками восстановить разрушенные семейные узы. Каждый его шаг на пути к законопослушной жизни дается с огромным трудом, а груз прошлого постоянно тянет его назад, создавая непреодолимое внутреннее противоречие между желанием исправиться и давлением старой среды. Постепенно сюжет погружает зрителя в напряженное противостояние, где Егор вынужден лавировать между требованиями криминальных авторитетов, которые хотят втянуть его в новый крупный «дело», и давлением со стороны правоохранительных органов, видящих в нем легкую мишень для давления. Ситуация усугубляется, когда его дочь невольно оказывается втянута в опасные игры его прошлого, и Егор понимает, что для ее защиты ему, возможно, придется снова использовать те самые навыки и связи, от которых он так отчаянно пытался уйти. Это приводит к череде непростых моральных выборов, где границы между добром и злом, законом и преступлением окончательно стираются. Первый сезон становится историей не столько о физическом выживании, сколько о борьбе за свою душу и право на вторую жизнь, где каждый персонаж, так или иначе связанный с главным героем, проверяется на прочность, а финальные кадры оставляют напряженное ожидание, заставляя гадать, удастся ли Егору окончательно разорвать порочный круг или темное прошлое все же поглотит его без остатка.