События фильма разворачиваются вокруг самого обычного школьника по имени Иван Семенов, чья жизнь, полная скучных уроков и домашних заданий, кажется ему невыносимо серой. Его главная цель — любыми способами избежать учёбы, для чего он придумывает самые невероятные и комичные отговорки, симулирует болезни и устраивает настоящие представления, лишь бы не открывать учебники. Однако размеренное течение его жизни кардинально меняется с появлением в классе новой ученицы, девочки по имени Маша. Она становится для Ивана не просто объектом вдохновения, а источником настоящей паники, ведь его детскому миру, построенному на хулиганстве и уклонении от обязанностей, внезапно бросает вызов новое, доселе неведомое чувство — первая любовь. Эта внутренняя буря заставляет его по-новому взглянуть на себя, свои поступки и окружающих, превращая привычный побег от проблем в сложный путь к самопознанию. В попытках привлечь внимание Маши Иван осознаёт, что старые методы, вроде блестяще разыгранной простуды или постройки хаотичного аппарата для побега из школы, уже не работают. Ему приходится проявлять недюжинную изобретательность, но теперь уже не для того, чтобы избежать контрольной, а чтобы произвести впечатление на одноклассницу, что оказывается задачей куда более сложной. Его наивные и прямолинейные попытки часто приводят к ещё большим курьёзам и неловким ситуациям, заставляя его краснеть и чувствовать себя глупо. Постепенно, через череду смешных и трогательных неудач, Иван начинает взрослеть, понимая, что общение с девочкой, которую ты любишь, требует искренности, смелости и готовности к ответственности. Кульминацией этой внутренней борьбы и становится тот самый заветный и волнительный первый поцелуй, который символизирует не только победу над собственной неуверенностью, но и начало нового этапа в его жизни, где уже нет места детским капризам, а есть место для настоящих, пусть и юных, чувств.